methyl 2-seleno-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranoside | 273725-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-seleno-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (1S,3S,4S,7R)-3-methoxy-2-oxa-5-selenabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 273725-39-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃Se
• 分子量: 209.104
• InChiKey: FSIRIXFPHWDKSR-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-seleno-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(2-seleno-2,5-andydro-3-O-trimethylsilyl-D-arabinofuranosyl)uracil (β-anomer)
  参考文献：
  名称：

  制备呋喃二糖硒基脱水和碲基脱水糖苷以及一些相应的核苷。

  摘要：

  将甲基2,3-脱水α-D-呋喃呋喃糖苷（3a）转化为2-硒-2,5-脱水α-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基（5a）和3-硒-3,5-脱水α-甲基甲酯通过3a的C-5甲磺酸酯，2,3-甲基脱水5 -O-甲磺酰基-α-D-呋喃呋喃糖苷（4a）的C-5甲磺酸酯与硒化氢钠的反应，分两步生成-D-木呋喃糖苷（6a）。相应的3a的β端基异构体产生的甲基3-硒代-3,5-脱水-β-D-木呋喃糖苷为主要产物，仅产生痕量的甲基2-硒代-2,5-脱水-β-D-阿拉伯呋喃糖苷。碲化氢钠将4a转化为甲基2-telluro-2,5-anhydro-alpha-D-arabinofuranoside。从5a开始，我们制备了1-（2-硒基-2，5-脱水-α-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和类似的胸苷核苷。化合物6a不能转化为核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00321-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-5-O-mesyl-α-D-ribo-furanoside 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 生成 methyl 3-seleno-3,5-anhydro-α-D-xylofuranoside 、 methyl 2-seleno-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranoside 、 (2S,3S,3aR,5aR,7S,8S,8aR,10aR)-2,7-Dimethoxy-octahydro-1,6-dioxa-4,9-diselena-dicyclopenta[a,e]cyclooctene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Bicyclic Selena and Telluraheterocycles Starting from the Chiral Pool

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546505