ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanecarboxylate | 20005-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 2-(β-Benzoyl-ethyl)-2-carbethoxy-cyclohexanon；Ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 20005-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HPCHRCDONVKDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 9.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-oxo-1-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铟 (III) 催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮的共轭加成*

  摘要：

  摘要 三氯化铟有效催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应，以高产率和高选择性提供相应的迈克尔加合物。*IICT 通讯第 4700 号。

  DOI：

  10.1081/scc-120014790

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• The thermal-Michael reaction—I
  作者：H.L. Brown、G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96294-5

  日期：1968.1

  Mannich bases react thermally with ketones to give 1,5-diketones by what appears to be a Michael reaction. In some cases the orientation of the product differs significantly from that observed in the Michael reaction, and Mannich bases lacking a hydrogen β to the N atom are able to react via an intermediate migration.

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。