decachloro(4-allylidenecyclopentene) | 64230-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: decachloro(4-allylidenecyclopentene)
• 英文别名: Decachlor-4-allyliden-cyclopenten；Decachlor-4-allyiden-cyclopenten；1,2,3,3,5,5-hexachloro-4-(1,2,3,3-tetrachloroprop-2-enylidene)cyclopentene
• CAS: 64230-33-7
• 化学式: C₈Cl₁₀
• 分子量: 450.618
• InChiKey: KNKGWHSUPBBDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  440.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decachloro(4-allylidenecyclopentene) 在 enneacarbonyldiiron⁽⁰⁾ 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 octachlorobicyclo<3.3.0>octa-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  八氯双环[3.3.0]octa-1,4,6-triene和Lewis酸催化异构化六氯双环[3.3.0]octa-3,5,8-trien-2-one的合成

  摘要：

  用烯酮羰基二铁 (0) 处理十氯（4-烯丙基环戊烯）得到八氯双环 [3.3.0] 八-1,3,7-三烯（δ-C8Cl8），产率为 40%。在无水氯化铝存在下，在 90–100 °C 下，在不添加任何溶剂的情况下，用粉末状硒、硫、磷或钛对十氯双环 [3.3.0]octa-2,6-二烯进行脱氯，得到八氯双环 [3.3.0]octa -1,4,6-三烯 (2) (e-C8Cl8) 收率良好。由 2 得到的六氯双环 [3.3.0]octa-3,5,8-trien-2-one 用氯化锑 (V) 在回流二氯甲烷中的浓溶液氯化得到八氯双环 [3.3.0]octa-3,6 (或 7)-dien-2-one，但在稀溶液中（少于 0.1 g 氯化锑（V）/cm3 二氯甲烷）六氯双环 [3.3.0]octa-4,6,8-trien-2-获得一 (14) 个。根据环戊二烯基阳离子的反芳香性讨论了异构化的机理。14与甲醇反应得到五氯-4-甲氧基双环[3

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.481
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙烯 、 五氯环戊二烯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 decachloro(4-allylidenecyclopentene)
  参考文献：
  名称：

  十氯-4-烯丙基环戊烯的合成及其化学

  摘要：

  在无水氯化铝存在下，五氯环戊二烯与六氯丙烯反应合成十氯-4-烯丙基环戊烯 (6)。Hexachloro-2-allylidene-4-cyclopentene-1,3-dione (11)，由 6 通过用浓硝酸处理制备，在反应器上环化为六氯-2,5-dihydrocyclopenta[b]pyran-5-one (14)加热。在丙酮和乙腈等溶剂中，4在室温下重排为六氯-2,5-二氢环戊二烯并[b]吡喃-2-酮(18)。讨论了这种重排的机制。14 用 90% 硫酸水解得到四氯-2,5-二氢环戊二酮 [b] 吡喃-2,5-二酮 (15)，它是通过用硫酸处理直接从 6 获得的。研究了 11 与无水甲醇和 15 与重氮甲烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.811

文献信息

• KUSUDA K.; ROEDIG A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 3, 811-816
  作者：KUSUDA K.、 ROEDIG A.

  DOI：——

  日期：——
• KUSUDA, KOUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 2, 481-486
  作者：KUSUDA, KOUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• KUSUDA K.; ROEDIG A.; BONSE G., CHEM. LETT., 1977, NO 7, 819-822
  作者：KUSUDA K.、 ROEDIG A.、 BONSE G.

  DOI：——

  日期：——