2-iodo-3',4,4',5-tetramethyl-1,1'-biphenyl | 106053-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3',4,4',5-tetramethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenyl)-2-iodo-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 106053-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₇I
• 分子量: 336.215
• InChiKey: XSLJNJYASZPTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C
• 沸点：
  376.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3',4,4',5-tetramethyl-1,1'-biphenyl 在 potassium permanganate 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并菲 2,3,6,7-四羧酸酯基盘状液晶的合成、晶体结构和光物理性质

  摘要：

  在此，我们报告了一系列新的六取代亚苯并四酯的合成和介晶性质，这些四酯具有四个 β- 烷氧基羰基和两个相邻的 β- 烷氧基链的混合物。关键的合成步骤涉及将甲基 (CH 3 )有效四重氧化为前体TPC中的羧酸 (CO 2 H) 官能团m -(CH 3 ) 4 ( m = 4, 6, 8, 10) 带有四个甲基团体。短链四酯TPC 4 -(COOC 4 H 9 ) 4的晶体结构显示两个分子形成平行滑动堆叠的二聚体，晶面间距为 3.38 Å。此外，两个反平行排列的二聚体相互堆叠形成一个一维柱状组装体，其晶面间距离很短，仅为 3.32 Å。大多数具有良好溶解度的四官能四酯显示出在环境温度和大约 120 °C 的适度透明温度之间足够宽的柱状中间相，这使得它们在未来的设备制造中具有易于加工的吸引力。与结构相关的苯并菲的六醚和六酯衍生物的比较表明，这些四官能团液晶元具有更高的透明温度和更宽的柱状相。然而，

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c00186
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 3,4-二甲基碘苯 、 碘 、 碘酸 、 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 2-iodo-3',4,4',5-tetramethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard J.; Hardy, Cristopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• 一种芳基取代的三亚苯类化合物的制备方法及其应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109942361B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种芳基取代的三亚苯类化合物的制备方法及其应用。该制备方法过程为：以式I化合物为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70～160℃，原料经钯催化反应得到芳基取代的三亚苯类化合物；式I化合物的结构为：其中，R1为H原子、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、F或Cl，R2为H原子、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、F或Cl，并且R1和R2中至少有一个为H原子。该合成路线未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合快速构建三亚苯类化合物以及稠环化合物。
• Bottom-up Construction of π-Extended Arenes by a Palladium-Catalyzed Annulative Dimerization of <i>o</i> -Iodobiaryl Compounds
  作者：Chendan Zhu、Di Wang、Dingyi Wang、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201803603

  日期：2018.7.16

  construction of aromatic compounds with a triphenylene core. The method involves Pd‐catalyzed annulative dimerization of o‐iodobiaryl compounds by double C−I and C−H bond cleavage steps. Simple reaction conditions are needed, requiring neither a ligand nor an oxidant, and the reaction tolerates a wide range of coupling partners without compromising efficiency or scalability. Significantly, the tetrachloro‐substituted

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。
• Ring Expansion to 8‐Membered Silacycles through Formal Cross‐Dimerization of 5‐Membered Palladacycles with Silacyclobutanes
  作者：Xi–Chao Wang、Hao‐Ran Wang、Xiufang Xu、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100535

  日期：2021.6.7

  Described herein, the chemo- and regio-selective ring expansion of silacyclobutanes to sila-8-membered ring fused biaryl skeletons, enabled by Pd-catalytic conditions. This strategy involves C−C bond cleavage or C(sp2/sp3)−H bond activation and C−Si bond cleavage followed by a double reductive elimination process. DFT calculations indicate that the C−H bond activation or C−C bond cleavage to form palladacycle

  在本文中描述了通过 Pd 催化条件实现的硅环丁烷的化学和区域选择性扩环到 sila-8 元环稠合联芳基骨架。该策略涉及 C-C 键断裂或 C( sp 2 / sp 3 )-H 键活化和 C-Si 键断裂，然后是双还原消除过程。DFT 计算表明，C-H 键活化或 C-C 键断裂形成钯环物种在开始时比硅杂环丁烷的 C-Si 键断裂在能量上更有利。
• Palladium-catalyzed annulative π-extension of <i>o</i>-halobiphenyls with <i>o</i>-chloropyridinecarboxylic acids to access azatriphenylenes
  作者：Shu-Lin Cheng、Xin-Yue Fan、Ji-Fa Zhu、Bi-Qin Wang、Yingbo Shi、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1039/d2ob01562e

  日期：——

  A palladium-catalyzed bay-region annulative π-extension reaction of o-halobiphenyls with o-chloropyridinecarboxylic acids was developed. A variety of azatriphenylene derivatives could be synthesized by this approach.

  一种钯催化的基于湾区的π扩展反应被开发出来，可以使用o-卤代联苯与o-氯吡啶羧酸反应，合成出各种各样的氮杂三苯衍生物。