3,3',4,4'-四甲基联苯 | 4920-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',4,4'-四甲基联苯
• 中文别名: 3,3",4,4"-四甲基联苯
• 英文名称: 3,4,3',4'-Tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetramethylbiphenyl；3,3',4,4'-tetramethyl-1,1'-biphenyl；4-(3,4-dimethylphenyl)-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 4920-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₈
• mdl: MFCD00130219
• 分子量: 210.319
• InChiKey: YXBIAYXZUDJVEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77°C
• 沸点：
  317.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-四甲基联苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,3’4,4’-联苯四羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,3',4,4'‑联苯四甲酸二酐的合成方法，属于化学合成领域。本发明先将4‑溴邻二甲苯加入镁粉和碘单质制备得到反应物，将反应物和4‑氯邻二甲苯在乙酰丙酮镍作为催化剂的条件下加热反应，得到3,3’,4,4’‑四甲基联苯，氧化、酸化后得3,3’,4,4’‑联苯四甲酸，最后真空高温脱水，即可得到3,3',4,4'‑联苯四甲酸二酐。

  公开号：

  CN106518820A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯硼酸 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3,3',4,4'-四甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Aerobic homocoupling of arylboronic acids catalysed by copper terephthalate metal–organic frameworks

  摘要：

  铜对苯二甲酸MOF被用作一种环保、高效且可重复使用的非均相催化剂，以在温和反应条件下进行芳基硼酸的有氧同偶联，产出相应的对称联苯。该方法能够耐受芳基硼酸中存在的各种取代基，如卤素、氰基和硝基。催化性能已与其他铜基MOFs进行比较，如MOF-101、[Cu(pdc)2]NH2Me2、[Cu2(ndc)2ted]n和[Cu(H2L)]n，以及其他铜盐催化剂。Sheldon测试确认了催化剂的非均相特性，在优化条件下可以重复使用，仅有轻微的活性损失。还提出了同偶联反应的机制。催化剂制备的简单性、稳定性、底物选择性、易于回收和再生使得该催化系统在多种催化反应和工业过程中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c4gc00056k

文献信息

• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• METHOD FOR PRODUCING MULTISUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUND AND SOLID CATALYST TO BE USED THEREIN
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20150274689A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A method for producing a multisubstituted biphenyl compound is represented by the following formula (2), including a step of coupling a substituted benzene compound represented by the following formula (1) in the presence of a solid catalyst with gold immobilized onto a support.

  生产多取代联苯化合物的方法由以下公式（2）表示，包括在固体催化剂存在下，将以下公式（1）表示的取代苯化合物与固载金进行偶联的步骤。
• 2,2`-二（三氟甲基）-4,4`,5,5`-联苯二酐的制备方法
  申请人：江苏尚莱特医药化工材料有限公司

  公开号：CN106699709A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种2,2'‑二（三氟甲基）‑4,4',5,5'‑联苯二酐的制备方法，它是以3,3',4,4'‑四甲基联苯为起始原料，经与卤化剂进行卤代反应得到中间体Ⅱ；然后与三氟乙酸盐进行取代反应得到2,2'‑二（三氟甲基）‑4,4',5,5'‑四甲基联苯；再氧化得到2,2'‑二（三氟甲基）‑4,4',5,5'‑联苯四甲酸；最后脱水成酐得到2,2'‑二（三氟甲基）‑4,4',5,5'‑联苯二酐。本发明的制备方法合成路线较短，总收率较高，而且原料3,3',4,4'‑四甲基联苯价廉易得，从而可以实现低成本化生产，适合工业化大生产。
• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。
• Iridium-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Unactivated Arenes
  作者：Landon J. Durak、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/om401221v

  日期：2014.2.10

  Examining the scope of this reaction led to the discovery that Cp*(PMe3)IrMeCl activates C–H bonds on arene substrates that undergo subsequent Pd-catalyzed cross-coupling with aryl iodides. This Ir-promoted, Pd-catalyzed direct arylation is notable for its distal selectivity on substituted arenes lacking directing groups or a particular electronic bias.

  甲Pd催化*（PME的Cp之间的交叉耦合反应3）IrBn 2和芳基卤化物的开发。检查该反应导致发现的范围内，的Cp *（PME 3上进行随后的Pd催化的与芳基碘化物交叉耦合芳烃底物）IrMeCl激活C-H键。这种Ir促进的，Pd催化的直接芳基化因其对缺少导向基团或特定电子偏压的取代芳烃的远侧选择性而著称。

表征谱图