methyl 3-(1H-tetrazol-5-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate | 338460-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(1H-tetrazol-5-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• CAS: 338460-70-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: HMJDBMJPTBYXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-tetrazol-5-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R)-N-[(R)-α-phenylglycinyl]-2-[3'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]glycinonitriles
  参考文献：
  名称：

  新型mGlu1受体拮抗剂2-（3'-（1H-四唑-5-基）双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-TBPG）的合成和生物学评估。

  摘要：

  报道了新型mGluR1拮抗剂2-（3'-（1H-四唑-5-基）双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-TBPG）的设计与合成。S-TBPG的特征是通过四唑基部分生物体等位取代2-（3'-羧基双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-CBPG）的远端羧基。尽管效力有所降低，但S-TBPG是选择性的mGluR1拮抗剂（69 microM），对其他mGluR亚型没有活性。根据mGluR1拮抗剂的结构活性关系（SAR），讨论了S-TBPG有趣的生物学特征及其独特的化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00270-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-(1-tri-n-butylstannyltetrazol-5-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl 3-(1H-tetrazol-5-yl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型mGlu1受体拮抗剂2-（3'-（1H-四唑-5-基）双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-TBPG）的合成和生物学评估。

  摘要：

  报道了新型mGluR1拮抗剂2-（3'-（1H-四唑-5-基）双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-TBPG）的设计与合成。S-TBPG的特征是通过四唑基部分生物体等位取代2-（3'-羧基双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-CBPG）的远端羧基。尽管效力有所降低，但S-TBPG是选择性的mGluR1拮抗剂（69 microM），对其他mGluR亚型没有活性。根据mGluR1拮抗剂的结构活性关系（SAR），讨论了S-TBPG有趣的生物学特征及其独特的化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00270-4