(S)-N'-tert-butyl-urea-N-valine | 1339078-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N'-tert-butyl-urea-N-valine
• 英文别名: (S)-(tert-butylthiocarbamoyl)-N-valine；L-(tert-butylthiocarbamoyl)-N-valine
• CAS: 1339078-74-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 232.347
• InChiKey: FLUCZWIDJIZJHJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 叔丁基异硫氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(S)-N'-tert-butyl-urea-N-valine
  参考文献：
  名称：

  效应子增强的对映选择性加氢甲酰化†

  摘要：

  在本交流中，我们报告了具有可结合含羧酸盐效应子的集成DIM受体的铑DIMPhos配合物，及其在铑催化的加氢甲酰化反应中的应用。非手性[Rh（DIMPhos）]催化剂中手性效应物的结合不会导致对映选择性加氢甲酰化，但非手性或手性效应物的结合可显着增强由手性Rh-金属络合物诱导的对映选择性。例如，超分子复合物的[Rh] / [ 1S ⊂ L3 ]显示高区域选择性和对映选择性的乙酸乙烯酯（72％ee的，以及b / L> 99）的羰基化，而在没有这种效应的ee为围绕17％。

  DOI：

  10.1039/c9cc07327b
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 (S)-N'-tert-butyl-urea-N-valine 、 3-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-N-[2-[1-[7-[[[3-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)phenyl]-hydroxymethylidene]amino]-3-methyl-1H-indol-2-yl]propyl]-3-methyl-1H-indol-7-yl]benzenecarboximidic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 苯丙醛 、 (S)-2-phenyl-propionaldehyde 、 (R)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  效应子增强的对映选择性加氢甲酰化†

  摘要：

  在本交流中，我们报告了具有可结合含羧酸盐效应子的集成DIM受体的铑DIMPhos配合物，及其在铑催化的加氢甲酰化反应中的应用。非手性[Rh（DIMPhos）]催化剂中手性效应物的结合不会导致对映选择性加氢甲酰化，但非手性或手性效应物的结合可显着增强由手性Rh-金属络合物诱导的对映选择性。例如，超分子复合物的[Rh] / [ 1S ⊂ L3 ]显示高区域选择性和对映选择性的乙酸乙烯酯（72％ee的，以及b / L> 99）的羰基化，而在没有这种效应的ee为围绕17％。

  DOI：

  10.1039/c9cc07327b

文献信息

• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。