(Z)-10-hydroxy-8-decenoic acid | 69152-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-10-hydroxy-8-decenoic acid
• 英文别名: cis-10-Hydroxy-decen-(8)-saeure；(Z)-10-hydroxydec-8-enoic acid
• CAS: 69152-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RCXJFGCVOBRFEH-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-hydroxy-8-decenoic acid 在 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2-ethenylcycloheptanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-10-hydroxy-8-decenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1121.长链酸的合成。第五部分。某些ω-羟基乙炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005889

文献信息

• Factors affecting the endo : exo ratio in diels-alder reactions of cyclopentadiene
  作者：John R. Lindsay Smith、Richard O.C. Norman、Michael R. Stillings

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88334-3

  日期：1978.1

  The ratio of endo-CHO:exo-CHO in the Diels-Alder addition of a trans-αβ-unsaturated aldehyde to cyclopentadiene can be changed from 1:2 to 8:1, depending on temperature and BF3-catalysis.

  反式-αβ-不饱和醛与环戊二烯的Diels-Alder加成中内-CHO：外-CHO的比例可根据温度和BF 3-催化而从1：2变为8：1 。
• Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones
  作者：Matthew M. Abelman、Raymond L. Funk、John D. Munger

  DOI：10.1021/ja00378a054

  日期：1982.7
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH J. R. L.; NORMAN R. O. C.; STILLINGS M. R., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 9, 1381-1383
  作者：SMITH J. R. L.、 NORMAN R. O. C.、 STILLINGS M. R.

  DOI：——

  日期：——