diethyl (3-phenoxypropyl)phosphonate | 40959-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (3-phenoxypropyl)phosphonate
• 英文别名: (3-phenoxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；(3-Phenoxy-propyl)-phosphonsaeure-diaethylester；3-Diethoxyphosphorylpropoxybenzene
• CAS: 40959-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: KVPMVQGFGLCZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-phenoxypropyl)phosphonate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 [3-(2,4-dinitro-phenoxy)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Mustard Derivatives Containing the Phosphonate Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a029
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4DPAIPN 、 copper diacetate 、 lithium benzoate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (3-phenoxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基的膦酰化

  摘要：

  烷基膦酸酯在药物、农用化学品和材料科学中有着广泛的应用，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电 C(sp 3 )-膦酰化已有充分记录，但烷基的膦酰化仍然难以捉摸。在此，我们报道了亚磷酸三烷基酯的脱羧自由基膦酰化反应。因此，在 4DPAIPN (1,2,3,5-四(二苯氨基)-4,6-二氰基苯) 和 Cu(OAc) 2的共催化下，在室温下，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与亚磷酸三烷基酯发生可见光诱导反应，以令人满意的产率提供相应的烷基膦酸酯。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，能够实现复杂分子的后期修饰。提出了一种涉及烷基与 P(OR) 3的铜辅助偶联，然后对所得鏻中间体进行 Arbuzov 型脱烷基化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.03.016