(4R,5S)-4-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-5-carboxylic acid | 150744-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 150744-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: GCDDXDKLOHBMEK-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-5-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (4'R,5'S,2RS)-4-amino-(4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyl-oxazolidine-5'-yl)-2-isobutyl-4-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ketomethylenebestatin：合成和氨肽酶抑制

  摘要：

  (6R, 5S, 2RS)-6-氨基-5-羟基-2-异丁基-4-氧代-7-苯基庚酸(9)，氨肽酶(AP)抑制剂贝他汀(1)的carba类似物的合成是描述。该合成通过丙二酸酯烷基化与适当保护的(2S，3R)-AHPBA的卤代甲基酮进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260705
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R,5S)-4-benzyl-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 环己烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-γ，δ-不饱和亚硫亚胺立体选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.114