2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸 | 56424-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-[[2-oxo-2-(phenylamino)ethyl]amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-(N-phenylcarbamoylmethylamino)benzoic acid；N-(phenylcarbamoyl-methyl)-anthranilic acid；N-(Phenylcarbamoyl-methyl)-anthranilsaeure；(Phenylglycin-o-carbonsaeure)-exo-anilid；2-[(2-Anilino-2-oxoethyl)amino]benzoic acid
• CAS: 56424-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: SPPWRYCMZLSPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  580.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-nitroso-4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b

文献信息

• Reaction of Isatin-1-acetamides with Alkoxides: Synthesis of Novel 1,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides
  作者：Isabel Perillo、María Blanco、Mónica Maso、María Shmidt

  DOI：10.1055/s-2007-965949

  日期：2007.3

  The study of the reactivity of a series of isatin-1-acet-amides with hot alkoxides is described. These reactions lead to 1,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides as main products, and 3-hydroxy-2-oxindoles as well as other minor products. Experimental results indicate that the starting compounds undergo transformation through two principal routes: ring expansion of isa-tin leading to quinoline

  描述了一系列 isatin-1-acet-amides 与热醇盐的反应性研究。这些反应导致1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺作为主要产物，3-羟基-2-羟吲哚以及其他次要产物。实验结果表明，起始化合物通过两种主要途径进行转化：靛红的扩环导致喹啉甲酰胺，可能是由于开环和闭环重排的结果，以及由于醇盐的还原能力。
• Vorlaender; Weissbrenner, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 556
  作者：Vorlaender、Weissbrenner

  DOI：——

  日期：——