1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-one | 1330067-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-(3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-phenyltetrazol-5-one
• CAS: 1330067-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: HBJZZGKFCXPYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中1-烯丙基-4-芳基四唑酮的光化学；结构对光产物选择性的影响†

  摘要：

  碳环烯丙基醇衍生的四唑酮的光化学 环己-2-烯醇 和 3-甲基环己-2-烯醇并从天然萜烯醇中提取了神经醇，目的是评估溶剂的影响以及笨重的烯丙基部分对光产品选择性和稳定性的影响。衍生自四唑酮的光解内罗尔 和 环己-2-烯醇通过一种途径提供了相应的嘧啶酮作为主要产物，该途径似乎与先前从无环和无阻碍的烯丙醇衍生而来的其他1-allyl-4-phenyl-1,4-dihydro-5 H -tetrazol-5-one所提议的途径相似进行了研究，但对大体积3-甲基环己-2-烯醇4c衍生的四唑酮进行光解会导致苯并咪唑酮的形成，这表明在这种情况下，N 2挤出时形成的双自由基的环化反应涉及苯基取代基而不是烯丙基部分。进行了理论计算（DFT（B3LYP）/ 3-21G *）以支持对实验结果和机理建议的解释。进行激光闪光光解实验的目的是弄清参与初级光裂解过程的中间体的性质。

  DOI：

  10.1039/c2pp25210d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中1-烯丙基-4-芳基四唑酮的光化学；结构对光产物选择性的影响†

  摘要：

  碳环烯丙基醇衍生的四唑酮的光化学 环己-2-烯醇 和 3-甲基环己-2-烯醇并从天然萜烯醇中提取了神经醇，目的是评估溶剂的影响以及笨重的烯丙基部分对光产品选择性和稳定性的影响。衍生自四唑酮的光解内罗尔 和 环己-2-烯醇通过一种途径提供了相应的嘧啶酮作为主要产物，该途径似乎与先前从无环和无阻碍的烯丙醇衍生而来的其他1-allyl-4-phenyl-1,4-dihydro-5 H -tetrazol-5-one所提议的途径相似进行了研究，但对大体积3-甲基环己-2-烯醇4c衍生的四唑酮进行光解会导致苯并咪唑酮的形成，这表明在这种情况下，N 2挤出时形成的双自由基的环化反应涉及苯基取代基而不是烯丙基部分。进行了理论计算（DFT（B3LYP）/ 3-21G *）以支持对实验结果和机理建议的解释。进行激光闪光光解实验的目的是弄清参与初级光裂解过程的中间体的性质。

  DOI：

  10.1039/c2pp25210d

文献信息

• Sigmatropic rearrangements in 5-allyloxytetrazoles
  作者：Luís M. T. Frija、Igor Reva、Amin Ismael、Daniela V. Coelho、Rui Fausto、M. Lurdes S. Cristiano

  DOI：10.1039/c1ob05460k

  日期：——

  that the imidates rearrange exclusively through a [3,3′]-sigmatropic migration of the allylic system from O to N, with inversion. Mechanistic proposals are based on product analysis and extensive quantum chemical calculations at the DFT(B3LYP) and MP2 levels, on O-allyl and N-allyl isomers and on putative transition state structures for [1,3′]- and [3,3′]-sigmatropic migrations. The experimental observations

  碳环烯丙基醇衍生的烯丙基四唑基醚的热异构化机理 环己-2-烯醇 和 3-甲基环己-2-烯醇并从天然萜烯醇神经醇中进行了研究。在三个1-芳基-5-烯丙氧基四唑的合成过程中，它们迅速异构化为相应的1-芳基-4-烯丙基四唑-5-酮。实验表明，酰亚胺化仅通过烯丙基系统从O到N的[3,3']-σ迁移进行重排，并具有反型。机理建议基于在O-烯丙基和N上DFT（B3LYP）和MP2级别的产物分析和广泛的量子化学计算-烯丙基异构体和[1,3']-和[3,3']-σ迁移的推定过渡态结构。只能基于有利于[3,3']-σ迁移的MP2 / 6-31G（d，p）计算来解释实验观察结果，从而为过渡态和最终异构化产物产生较低的能量。