3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-oxaziridine-2-carboxamide | 2089058-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-oxaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Phenyl-N-prop-2-ynyloxaziridine-2-carboxamide
• CAS: 2089058-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GZMDJJKCOCJXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-oxaziridine-2-carboxamide 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ReACT (redox-activated chemical tagging) chemistry enables direct derivatization and fluorescence detection of S-adenosyl-l-homocysteine (SAH)

  摘要：

  基于 ReACT（氧化还原激活化学标记）化学原理的噁嗪啶衍生物实现了 S-腺苷-l-高半胱氨酸（SAH）的快速衍生和荧光检测。

  DOI：

  10.1039/d3ob01073b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-oxaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ReACT (redox-activated chemical tagging) chemistry enables direct derivatization and fluorescence detection of S-adenosyl-l-homocysteine (SAH)

  摘要：

  基于 ReACT（氧化还原激活化学标记）化学原理的噁嗪啶衍生物实现了 S-腺苷-l-高半胱氨酸（SAH）的快速衍生和荧光检测。

  DOI：

  10.1039/d3ob01073b

文献信息

• [EN] REDOX-BASED REAGENTS FOR METHIONINE BIOCONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS BASÉS SUR UNE OXYDO-RÉDUCTION POUR LA BIOCONJUGAISON D'UNE MÉTHIONINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018089951A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N- transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应的反应性，将N-转移氧化剂与硫醚底物在水环境中进行氧化还原反应，形成共轭产物而实现的。在实施例中，使用氧化还原激活的化学标记（ReACT）策略进行基于甲硫氨酸的蛋白质功能化。氧杂环丙烷（Ox）化合物作为氧化剂介导试剂，通过将甲硫氨酸转化为相应的磺酰亚胺共轭产物，直接进行功能化。
• Facile Chemoselective Modification of Thio-Ethers Generates Chiral Center-Induced Helical Peptides
  作者：Zhanfeng Hou、Chengjie Sun、Hao Geng、Kuan Hu、Mingsheng Xie、Yue Ma、Fan Jiang、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00624

  日期：2018.9.19

  A precisely positioned sulfimide chiral center on-tether of a thio-ether tethered peptide determines the peptide secondary structure by chemoselective oxaziridine modification. This method provides a facile way to tune peptides’ secondary structures and biophysical properties.

  硫醚系留肽的系链上精确定位的磺酰亚胺手性中心通过化学选择性的恶唑烷修饰修饰确定肽的二级结构。该方法提供了一种简便的方法来调节肽的二级结构和生物物理特性。
• Redox-based reagents for methionine bioconjugation
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11353463B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N-transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应实现的，在水环境中，N-转移氧化剂与硫醚底物发生氧化还原反应，形成共轭产物。在实施方案中，氧化还原激活化学标记（ReACT）策略用于基于蛋氨酸的蛋白质功能化。Oxaziridine (Ox) 化合物可作为氧化剂介导的试剂，通过将蛋氨酸转化为相应的亚硫酰亚胺共轭产物而直接进行功能化。
• REDOX-BASED REAGENTS FOR METHIONINE BIOCONJUGATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3538087A1

  公开（公告）日：2019-09-18
• Redox-Based Reagents for Methionine Bioconjugation
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190257838A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N-transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.