(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((4-chlorophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1453084-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((4-chlorophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1453084-74-6
• 化学式: C₃₂H₄₀ClNO₁₇
• 分子量: 746.119
• InChiKey: PKQZAXOUPZWGGS-MMXCIQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine 、 4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((4-chlorophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  在室温下，立体选择性铜催化葡糖胺与芳基硼酸的Chan-Lam-Evans N-芳基化。

  摘要：

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44780d