ethyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)hex-5-enoate | 1391711-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)hex-5-enoate
• CAS: 1391711-12-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: ZCUYBHLRNIHMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)hex-5-enoate 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(but-3-en-1-yl)-6-methyl-6-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以30%的产率得到ethyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975