Acetic acid (1R,2R,3R,5R)-4-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester | 448217-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R,5R)-4-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
• CAS: 448217-84-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₄S
• 分子量: 548.522
• InChiKey: DQDUVTBUAPSYII-CAFXCVIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152.5 °C
• 沸点：
  625.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R,5R)-4-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-thio-α,β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars VI：一种简单的立体选择性方法从左旋葡萄糖醛酮（1→3）-3-S-硫二糖

  摘要：

   描述了一种新的（1→3）-3-S-硫代二糖的立体选择性合成。在C-3处硒介导的碘化作用产生的左旋葡萄糖硒酮手性结构单元以中等收率提供了3-碘酮。用硫亲核试剂（1-硫醇）置换碘，得到3-硫代二糖。降低C-2酮功能后，构成了这些生物学上重要的硫糖的新的两步通用方法。

  DOI：

  10.1007/s007060200025
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 、 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-3-iodo-4-O-acetyl-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 在 三乙胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以78.5%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3R,5R)-4-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars VI：一种简单的立体选择性方法从左旋葡萄糖醛酮（1→3）-3-S-硫二糖

  摘要：

   描述了一种新的（1→3）-3-S-硫代二糖的立体选择性合成。在C-3处硒介导的碘化作用产生的左旋葡萄糖硒酮手性结构单元以中等收率提供了3-碘酮。用硫亲核试剂（1-硫醇）置换碘，得到3-硫代二糖。降低C-2酮功能后，构成了这些生物学上重要的硫糖的新的两步通用方法。

  DOI：

  10.1007/s007060200025