4-amino-1-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione | 40970-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione
• 英文别名: 1-Methyl-4-amino-1,2,4-triazolthion-(5)；1-Methyl-4-amino-5-thion-1,2,4-triazolin；4-amino-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-amino-1-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione；4-amino-2-methyl-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 40970-40-9
• 化学式: C₃H₆N₄S
• 分子量: 130.173
• InChiKey: NHKBPUPMEQKJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAZARIS A. YA.; SHMUJLOVICH S. M.; EGOROCHKIN A. N., DOKL. AN CCCP , 1976, 226, HO 4, 843-846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑鎓碘化物 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-amino-1-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of New 1,4-Disubstituted 1,2,4-Triazoline-5-thiones

  摘要：

  摘要 通过两种方法研究了在 1,4-二取代季态 1,2,4-三唑鎓盐 (1-9; Cl, Br, I, BF4, PF6, CH3OSO3 被用作阴离子) 的 5 位引入硫。报告了九种 1,4-二取代的 1,2,4-三唑啉-5-硫代化合物 10-18 的合成（1, 10：R1 = CH3，R2 = CH3；2, 11：R1 = NH2，R2 = CH3；3, 12：R1 = NH2，R2 = CH(CH3)2；4, 13：4，13：R1 = N（CH3）2，R2 = CH3；5，14：R1 = N（CH3）2，R2 = CH（CH3）2；6，15：R1 = CH3，R2 = NH2；7，16：R1 = OCH2Ph，R2 = CH3；8，17：R1 = OCH2Ph，R2 = CH2CH3；9，18：R1 = CH3，R2 = CH2Ph）。化合物 11-17 代表 1-氨基、4-氨基、4-二甲基氨基和 4-苄氧基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮，而 10 则作为参比化合物。硫酮 18 是在合成 16 的过程中意外发现的副产品，也是独立制备的。10 在空气中热解得到 1,4-二甲基-1,2,4-三唑鎓氢硫酸盐。通过单晶 X 射线衍射测定了 8 种 1,4 二甲基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的晶体结构。在固态下观察到了分子间氢键（C-H--S、C-H--N、N-H--N、N-H--S）。在十种溶剂中，10 和 13 信号的溶剂依赖型 1H NMR 化学位移与 Kamlet- Abboud-Taft π* 和 b 参数的相关性令人满意。从与 a 参数缺乏相关性和 C=S 键长度（平均 1.67 Å）来看，介离子咪唑鎓-2-硫酸酯共振结构似乎不可能做出重大贡献。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4145

文献信息

• Electrochemical ring-contraction of fused [1,3,4]thiadiazinium salts: preparation of fused pyrazole derivatives
  作者：Pedro Molina、M. Desamparados Velasco、Antonio Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87776-0

  日期：1990.1

  The electroreduction of several fused [1,3,4]-thiadiazinium salts on mercury pool cathode in an aprotic medium has been studied. In preparative experiments using dimethylformamide 0.2 M in lithium perchlorate as the electrolyte, the [1,3,4]-thiadiazinium salts 1-3 formed a mixture of the corresponding fused pyrazoles and ketimines. On the basis of results of preparative electrolyses (products and reaction

  在非质子介质中，研究了几种熔融的[1,3,4]-噻二嗪盐在汞池阴极上的电还原。在使用中的高氯酸锂二甲基甲酰胺的0.2M作为电解质制备的实验中，[1,3,4] -thiadiazinium盐1 - 3形成的相应融合吡唑和酮亚胺的混合物。根据制备性电解（产物和反应电位）和循环伏安图的结果，提出了一种可能的机理。
• Lazaris,A.Ya. et al., Doklady Chemistry, 1976, vol. 226, p. 104 - 107
  作者：Lazaris,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALAJARIN, M.;MOLINA, P.;JESUS, PEREZ, DE, VEGA, M.;CONCEPCION, FOCES-FOCE+, CHEM. SCR., 1985, 25, N 3, 230-238
  作者：ALAJARIN, M.、MOLINA, P.、JESUS, PEREZ, DE, VEGA, M.、CONCEPCION, FOCES-FOCE+

  DOI：——

  日期：——
• Becker,H.G.O. et al., Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1973, vol. 315, p. 1131 - 1138
  作者：Becker,H.G.O. et al.

  DOI：——

  日期：——