[(S)-1-((2R,3R,4R)-2-Iodomethyl-4-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 152455-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(S)-1-((2R,3R,4R)-2-Iodomethyl-4-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R,3R,4R)-2-(iodomethyl)-4-methoxy-5-oxooxolan-3-yl]-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 152455-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₆INO₅
• 分子量: 427.28
• InChiKey: LUJZZRQSIZXDMQ-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 [(S)-1-((2R,3R,4R)-2-Iodomethyl-4-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 生成 [(3R,4S,5R)-4-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-hydroxymethyl-3-methoxy-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性碘内酯化协议合成非肽支架结构域

  摘要：

  手性，非外消旋，烯丙基酯7暴露于LDA / MSC1可提供酸8，随后碘内酯化8可提供一种具有完全立体选择性的内酯（9）。对相应的8和9的α-甲基苄基酰胺进行X射线分析，证实了反-反-反内酯（9）的绝对立体化学。通过用乙酸叔丁酯的烯酸酯处理9来完成合成，得到四氢呋喃基衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74043-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxy-5-methyl-3-vinyl-hexanoic acid 在 碘 作用下， 以80%的产率得到[(S)-1-((2R,3R,4R)-2-Iodomethyl-4-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性碘内酯化协议合成非肽支架结构域

  摘要：

  手性，非外消旋，烯丙基酯7暴露于LDA / MSC1可提供酸8，随后碘内酯化8可提供一种具有完全立体选择性的内酯（9）。对相应的8和9的α-甲基苄基酰胺进行X射线分析，证实了反-反-反内酯（9）的绝对立体化学。通过用乙酸叔丁酯的烯酸酯处理9来完成合成，得到四氢呋喃基衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74043-3