2-{[1-((R)-2-Bromo-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-[6-(3-nitro-phenyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester | 516491-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[1-((R)-2-Bromo-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-[6-(3-nitro-phenyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester
• CAS: 516491-68-2
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₄O₆
• 分子量: 589.486
• InChiKey: VMNLVOALVLGAHK-OZAIVSQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-((R)-2-Bromo-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-[6-(3-nitro-phenyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{[1-((S)-2-Mercapto-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-[6-(3-nitro-phenyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的基于硫醇的内皮素转化酶-1抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  金属蛋白酶抑制剂的直接筛选确定CGS 30084（1）是体外内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效抑制剂（IC（50）= 77 nM）。在本文中，我们报道了含有修饰的联苯基部分的类似物的合成和生物活性，这些类似物带有杂环近端环。发现化合物20（化合物19a的硫代乙酸乙酯前药衍生物）是大鼠的口服活性剂和有效的ECE-1活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00683-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(溴甲基)吡啶 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-{[1-((R)-2-Bromo-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-[6-(3-nitro-phenyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的基于硫醇的内皮素转化酶-1抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  金属蛋白酶抑制剂的直接筛选确定CGS 30084（1）是体外内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效抑制剂（IC（50）= 77 nM）。在本文中，我们报道了含有修饰的联苯基部分的类似物的合成和生物活性，这些类似物带有杂环近端环。发现化合物20（化合物19a的硫代乙酸乙酯前药衍生物）是大鼠的口服活性剂和有效的ECE-1活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00683-2