tert-butyl (R)-2-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)-L-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 960326-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)-L-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 960326-53-8
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: WQPBSXKWMWMJOZ-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)-L-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  衣藻素框架中芳香环移位对组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的分子设计。

  摘要：

  衣霉素，一种环状四肽，含有氨基异丁酸（Aib），1-苯丙氨酸（1-Phe），d-脯氨酸（d-Pro）和独特的氨基酸1-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸酸抑制组蛋白脱乙酰酶（HDACs），HDAC是一类酶，在调节基因表达中起重要作用。含硫的氨基酸也可以有效抑制，因此在衣原霉素的情况下，与配体环状四肽构架相对应的锌配体（例如与连接到所谓的封端基团的封端基团相连的巯基）应与HDAC分子表面相互作用。衣原霉素中氨基酸残基的各种变化可提供针对HDAC旁系同源物的特异性抑制剂。为了找出特定的抑制剂，我们着重研究了衣藻素框架中1-苯丙氨酸的苯环，以转移至环状四肽的各个部分。我们制备了几种芳香族氨基酸并将其引入到环状四肽中。通过评估这些大环肽对HDAC的抑制活性，我们可以通过将芳香环转移到Aib位点来找到有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.041
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-2-[(2S)-2-aminopropanoyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 、 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl (R)-2-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)-L-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衣藻素框架中芳香环移位对组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的分子设计。

  摘要：

  衣霉素，一种环状四肽，含有氨基异丁酸（Aib），1-苯丙氨酸（1-Phe），d-脯氨酸（d-Pro）和独特的氨基酸1-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸酸抑制组蛋白脱乙酰酶（HDACs），HDAC是一类酶，在调节基因表达中起重要作用。含硫的氨基酸也可以有效抑制，因此在衣原霉素的情况下，与配体环状四肽构架相对应的锌配体（例如与连接到所谓的封端基团的封端基团相连的巯基）应与HDAC分子表面相互作用。衣原霉素中氨基酸残基的各种变化可提供针对HDAC旁系同源物的特异性抑制剂。为了找出特定的抑制剂，我们着重研究了衣藻素框架中1-苯丙氨酸的苯环，以转移至环状四肽的各个部分。我们制备了几种芳香族氨基酸并将其引入到环状四肽中。通过评估这些大环肽对HDAC的抑制活性，我们可以通过将芳香环转移到Aib位点来找到有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.041