ethyl 2-[(1R,2S,5S)-2-[(Z,1S)-1-acetyloxyoct-2-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate | 124375-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2S,5S)-2-[(Z,1S)-1-acetyloxyoct-2-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 124375-89-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: YHAZHLCALQJDSU-IPAULMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2S,5S)-2-[(Z,1S)-1-acetyloxyoct-2-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z, 14Z)(9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5,14-dien-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 2-[(1R,2S,5S)-2-[(Z,1S)-1-acetyloxyoct-2-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a009

文献信息

• CHOW, KEN;DANISHEFSKY, SAMUEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6016-6018
  作者：CHOW, KEN、DANISHEFSKY, SAMUEL

  DOI：——

  日期：——