2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-4-iodo-1-(2-trimethylsilylethynyl)benzene | 1428254-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-4-iodo-1-(2-trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2-iodo-5-(trimethylsilylethynyl)benzene；2-[2,5-Bis(2-ethylhexoxy)-4-iodophenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1428254-10-7
• 化学式: C₂₇H₄₅IO₂Si
• 分子量: 556.643
• InChiKey: HXPYXHXIULWKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-4-iodo-1-(2-trimethylsilylethynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ((2,5-bis(2-ethylhexyloxy)-4-iodophenyl)ethynyl)-tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  Controlled Catalyst Transfer Polycondensation and Surface-Initiated Polymerization of a p-Phenyleneethynylene-Based Monomer

  摘要：

  Herein, we describe a catalyst transfer polycondensation that enabled access to well-defined poly(p-phenyleneethynylene) (PPE), a prominent conjugated polymer. Treatment of a stannylated 4-iodophenylacetylene derivative with PhPd(t-Bu3P)Br afforded the corresponding PPE in up to 94% yield. Under optimized conditions, the molecular weight of the polymer increased linearly with monomer consumption, and was controlled by adjusting the initial monomer-to-catalyst ratio. The chain-growth nature of the polymerization reaction was utilized to produce well-defined PPE-containing block copolymers, as well as to grow PPE brushes from silica nanoparticles via a surface-initiated polymerization process.

  DOI：

  10.1021/ja401740m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2,5-diiodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-4-iodo-1-(2-trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化转移缩聚反应合成聚对苯撑亚乙烯基的研究

  摘要：

  1,4-二烷氧基-2-溴-5-的熊田-玉尾耦合聚合（2- chloromagnesiovinyl）苯（1）和1,4-二烷氧基-2-（2-溴乙烯基）-5- chloromagnesiobenzene（2）与2- {2-[（（2,5-二烷氧基-4-碘代苯基）]乙烯基} -4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的镍催化剂和Suzuki-Miyaura偶联聚合（3） ，其溴对应4，和2,5-二烷氧基-4-（2-溴乙烯基）苯基硼酸（5催化剂转移缩聚条件下）与钯引发剂进行了调查良好定义的合成聚（p -phenylenevinylene ）（PPV）。乙烯基格氏试剂单体1与Ni（dppp）Cl 2的Kumada-Tamao聚合在室温下没有进行，而芳基格氏试剂型单体2则提供了低分子量的低聚物。由2获得的聚合物的基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱表明格利雅（Grignard）端基

  DOI：

  10.1002/pola.27281

文献信息

• Two-Dimensional, Acene-Containing Conjugated Polymers That Show Ratiometric Fluorescent Response to Singlet Oxygen
  作者：Esra Altınok、Zachary C. Smith、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01076

  日期：2015.10.13

  (PPEs) linked to singlet oxygen-reactive diethynyltetracene units through phenylene–ethynylene (PE) bridges that are conjugated to the polymer backbones. Successive Sonogashira coupling reactions enabled the preparation of the tetracene-containing PE pendants, the linking of the pendants to the monomer unit, and the polymerization reactions. Small molecule models of the polymers showed ratiometric

  本文描述了通过共轭于聚合物主链的亚苯基-乙炔基（PE）桥与单线态氧反应性二乙炔并四苯单元相连的二维共轭聚（亚苯基-乙炔基）（PPE）。连续的Sonogashira偶联反应能够制备含并四苯的PE侧基，侧基与单体单元的连接以及聚合反应。聚合物的小分子模型显示，由于环加成反应增加了各个发色团的激发态，暴露于光生单线态氧后荧光的比例响应。并四苯连接的PPE的荧光响应显示出明显不同的行为：1 O 2表示由于高局部并苯浓度导致分析物诱导的自猝灭减慢，并且（ii）比例蓝移响应直到大约75％的苯并芳烃被氧化后才发生，这突出了分析物诱导的潜在效用去除捕光性荧光材料中的陷阱。