N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-isoleucine | 944074-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-isoleucine
• CAS: 944074-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: PFXLQLRIIAVTHX-FSBGKCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-isoleucine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(3S,12aS)-3-(1'-methylpropyl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Toward breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitors: design, synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues

  摘要：

  In this study, we report the design and synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues. The preliminary biological study indicated some of these simplified fumitremorgin C might be developed into breast cancer resistance inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Toward breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitors: design, synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues

  摘要：

  In this study, we report the design and synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues. The preliminary biological study indicated some of these simplified fumitremorgin C might be developed into breast cancer resistance inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.045