Thiocarbonic acid O-{(2S,3aR,4S)-2-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester | 401461-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-{(2S,3aR,4S)-2-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester
• CAS: 401461-34-5
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 465.729
• InChiKey: PBMSDKVOHYAKON-ZDFPQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-{(2S,3aR,4S)-2-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester 在 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,5S)-2-[(2S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-heptyl]-5-[(Z)-(2S,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-non-5-enyl]-pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-{(2S,3aR,4S)-2-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263