(2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole | 401461-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: (2S,3aR,4S)-2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-4-ol
• CAS: 401461-27-6
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: XNWAUNIPPYRISY-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,5S)-2-[(2S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-heptyl]-5-[(Z)-(2S,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-non-5-enyl]-pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-ol 1-oxide 、 (R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263

文献信息

• Total Synthesis of Crambescidin 359
  作者：Kazuo Nagasawa、Angelina Georgieva、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata、Tetsuya Kita、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168263

  日期：2002.1.1

  [structure: see text] Crambescidin 359 (4), which is the "vessel part" of the pentacyclic guanidine alkaloid ptilomycalin A (1), was synthesized for the first time based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This synthesis established the absolute stereochemistry of 4.

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。