(2S,2''S,3aS,5'S,6S,6''R)-2-[5'S-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(Z)-3'-heptenyl]-6-[6''-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2''hydroxypentyl]-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole | 401461-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,2''S,3aS,5'S,6S,6''R)-2-[5'S-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(Z)-3'-heptenyl]-6-[6''-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2''hydroxypentyl]-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: (2S,6R)-1-[(2S,3aS,6S)-2-[(Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-enyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-ol
• CAS: 401461-29-8
• 化学式: C₃₂H₆₅NO₄Si₂
• 分子量: 584.043
• InChiKey: PAIVMVLZVAEJDB-JPAWUUHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2''S,3aS,5'S,6S,6''R)-2-[5'S-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(Z)-3'-heptenyl]-6-[6''-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2''hydroxypentyl]-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,2'S,2''S,5S,6'S,7''S)-2-[6'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-5-[7''-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2''-hydroxy-(Z)-5''-nonenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2S,2''S,3aS,5'S,6S,6''R)-2-[5'S-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(Z)-3'-heptenyl]-6-[6''-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2''hydroxypentyl]-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263

文献信息

• Total Synthesis of Crambescidin 359
  作者：Kazuo Nagasawa、Angelina Georgieva、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata、Tetsuya Kita、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168263

  日期：2002.1.1

  [structure: see text] Crambescidin 359 (4), which is the "vessel part" of the pentacyclic guanidine alkaloid ptilomycalin A (1), was synthesized for the first time based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This synthesis established the absolute stereochemistry of 4.

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。