4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose | 90405-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose
• CAS: 90405-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: XTRRYLLRJIVBRW-SAVGLBRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 在 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1R,2S,4R,5R)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-O-allyl-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g