(R)-2-[(2S,3S,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-butyramide | 135396-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-2-[(2S,3S,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-butyramide
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 135396-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: VBAAETFFARHRID-PFFFPCNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S)-2-Ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-non-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-[(2S,3S,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-butyramide 、 (R)-2-[(2S,3S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025