Boc-Ala-Asp(OMe)-OMe | 120418-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Asp(OMe)-OMe
• 英文别名: N-BOCAlaAsp(OCH3)2
• CAS: 120418-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 332.354
• InChiKey: WLRWWGRDARNOJD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Asp(OMe)-OMe 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Arg-Ala-Asp-OH
  参考文献：
  名称：

  The structure-antiaggregative activity relationship in a series of Arg-Gly-Asp analogues

  摘要：

  A series of analogues of Arg-Gly-Asp tripeptide, the common structural element of most of the integrin receptor ligands, possessing different conformational features for the interaction with platelet receptors, were synthesized by the methods of conventional peptide chemistry for use in the search for antithrombotic agents. The distance between the guanidine group of Arg and the beta-carboxyl group of Asp was shown to affect the antia-regative activity. A potent inhibitor of platelet aggregation, tripeptide Arg-beta Ala-Asp, with IC50 10.6 = 10.6 mu M (ADP, 1.5 gM) was revealed.

  DOI：

  10.1134/s1068162006020038
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Boc-Ala-Asp(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate: an efficient reagent for aminoacylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a043

文献信息

• The hydrolysis of primary amide groups in Asn/Gln-containing peptides
  作者：V. V. Onoprienko、E. A. Yelin、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02758662

  日期：2000.6

  Peptides Boc-Ala-Asn/Gln-OH and Boc-Asn/Gln-Ala-OH were saponified with barium hydroxide to corresponding Asp/Glu-containing peptides. Under the conditions of saponification, Boc-Asn-Ala-OH additionally afforded Boc-Asp-OH, isopeptide Boc-Asp(Ala)-OH, and Boc-NHSuc>Ala-OH, with the third being the key intermediate in these transformations. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe underwent similar transformations under

  肽 Boc-Ala-Asn/Gln-OH 和 Boc-Asn/Gln-Ala-OH 用氢氧化钡皂化成相应的含 Asp/Glu 的肽。在皂化条件下，Boc-Asn-Ala-OH额外得到Boc-Asp-OH、异肽Boc-Asp(Ala)-OH和Boc-NHSuc>Ala-OH，其中第三个是这些转化的关键中间体. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 在用重氮甲烷或三乙胺处理下经历了类似的转化。氢氧化钡皂化伴随着 N 端氨基酸残基的高度差向异构化，而 Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 重氮甲烷处理的产物具有低度差向异构化。