3-苯基戊-4-烯酸酰胺 | 100556-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基戊-4-烯酸酰胺
• 英文名称: 3-phenyl-4-pentenamide
• 英文别名: 3-Phenylpent-4-enamide
• CAS: 100556-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XPUGTUKEMXQVOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基戊-4-烯酸酰胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 顺式-5-(碘甲基)-4-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 calcium chloride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3-苯基戊-4-烯酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化烯烃的分子内氨基烷基化：获得各种N-杂环的途径

  摘要：

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03295

文献信息

• An Unusual β-Vinyl Effect Leading to High Efficiency and Enantioselectivity of the Amidase, Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure 3-Arylpent-4-enoic Acids and Amides and Their Applications in Synthesis
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo061664f

  日期：2006.12.1

  higher enantioselectivity against 3-arylpent-4-enoic acid amides than 3-arylpentanoic acid amides. Under very mild conditions, nitrile biotransformations provided an efficient synthesis of highly enantiopure (R)-3-arylpent-4-enoic acids and (S)-3-arylpent-4-enoic acid amides, and their applications were demonstrated by the synthesis of chiral γ-amino acid, 2-pyrrolidinone, and 2-azepinone derivatives.

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。
• Palladium-Catalyzed Tandem N-Arylation/Carboamination Reactions for the Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-2-benzyl Pyrrolidines
  作者：Qifei Yang、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol050647u

  日期：2005.6.1

  The tandem N-arylation/carboamination of gamma-amino alkenes with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-2-benzyl pyrrolidine derivatives in good yields with good to excellent levels of diastereoselectivity. The selective diarylation is achieved in a one-pot process by an in situ modification of the palladium catalyst via phosphine ligand exchange.
• A procedure for “iodolactamization”
  作者：Spencer Knapp、Karen E. Rodriques、Anthony T. Levorse、Raphael M. Ornaf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94742-7

  日期：1985.1
• IODOLACTAMIZATION: 8-exo-IODO-2-AZABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE
  作者：Knapp, Spencer、Gibson, Frank S.

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0101

  日期：——
• KNAPP, S.;RODRIQUES, K. E.;LEVORSE, A. T.;ORNAF, R. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1803-1806
  作者：KNAPP, S.、RODRIQUES, K. E.、LEVORSE, A. T.、ORNAF, R. M.

  DOI：——

  日期：——