3-苯基-4-戊烯酸 | 675855-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯基-4-戊烯酸
• 英文名称: (R)-(+)-3-phenyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (R)-3-Phenylpent-4-enoic acid；(3R)-3-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 675855-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QENLDXDXWGMLMN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R)-N-(2-(1,5-dioxaspiro[5.11]heptadecan-7-yl)ethyl)-2-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-pent-4-ene nitrile 在 amidase 、 potassium phosphate buffer 、 P_. erythropolis AJ₂₇₀ containing nitrile hydratase 作用下， 反应 9.0h， 以26%的产率得到3-苯基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  导致酰胺酶，腈生物转化制备对映体纯的3-芳基-4-烯酸和酰胺的酰胺的高效率和对映选择性的异常β-乙烯基效应及其在合成中的应用

  摘要：

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo061664f

文献信息

• Synthesis of versatile chiral intermediates by enantioselective conjugate addition of alkenyl Grignard reagents to enamides deriving from (R)-(−)- or (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Christelle Deroye、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00135-9

  日期：1998.5

  Conjugate addition of but-3-enylmagnesium bromide to the chiral crotonamide (R)-(+)- and (S)-(−)-3, followed by hydrolysis and oxidation, afforded enantiopure (R)-(+)- and (S)-(−)-3-methyladipic acids 8, respectively. Conjugate addition of vinylmagnesium chloride to the chiral crotonamide and cinnamamides (R)-(+)-3–5, followed by hydrolysis, gave the alkenoic acids (S)-12–14, respectively. Iodolactonization

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Rosa López、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201003177

  日期：2011.2.18

  A fast new entry for the stereoselective construction of γ‐substituted vinyl sulfones is presented. The key for success is the use of a readily available chiral secondary amine catalyst that allows the use of base‐sensitive β‐nitroethyl sulfones as masked β‐sulfonyl vinyl anions in conjugate additions. The method performed in a three‐step one‐pot operation gives access to a great variety of vinyl sulfones

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。
• Enantioselective β-Vinylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using a β-Nitroethyl Sulfone as Vinyl Anion Equivalent
  作者：Chiara Gianelli、Rosa Lopez、Ángel Puente、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.201200150

  日期：2012.5

  A concise method for the asymmetric β-vinylation of enals is presented. The success of the reaction lies in the stereoselective organocatalyzed addition of β-nitroethyl sulfone 1 to enals and in the ability of Mg to promote the concomitant elimi

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力
• Stereoselective Construction of Acyclic Carbon Chains by a One-Pot Coupling Process Based on Alkenyloxazoline–Titanium Complexes
  作者：Kazuhisa Mitsui、Takayuki Sato、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1002/anie.200352769

  日期：2004.1.16
• The studies on chemoenzymatic synthesis of Femoxetine
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.06.009

  日期：2012.10

  The studies on enzymatic kinetic resolution of 3-phenyl-4-pentenoic acid esters were performed. The obtained results demonstrated that the careful choice of biocatalyst and a reaction type are very important for successful enzymatic kinetic resolution. Kinetic resolution provides 3-phenyl-4-pentenoic acid (1) with good enantioselectivity upon esterification. That product was used as a substrate for formal synthesis of two biologically relevant compounds Femoxetine and LG 121071. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.