(Z)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1309869-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 1309869-39-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: BGWWSHILHUSCHM-VWJJBOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (Z)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.018