2,3-dihydroxytryptanthrin | 1204648-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydroxytryptanthrin
• 英文别名: 2,3-dihydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-6,12-dione；2,3-Dihydroxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1204648-94-1
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₄
• 分子量: 280.24
• InChiKey: PNFJMAPDGYLJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxytryptanthrin 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2,3-dihydroxytryptanthrin
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Methoxyisatins Leading to the Total Synthesis of Ophiuroidine and Other Hydroxytryptanthrins

  摘要：

  本文介绍了一种从相应的甲氧基苯胺制备甲氧基靛红的新方法。得到的甲氧基异砹被用于合成几种甲氧基色黄素化合物。利用微波介导的 Prey 去甲基化法，从相应的三甲氧基前体中获得了天然产物表黑啶（4,8,9-三羟基色黄素）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217004

文献信息

• Synthesis of hydroxylated tryptanthrins as possible metabolites and characterization
  作者：Dong Hyeon Kim、Moinul Karim、Yang Lu、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1515/hc-2014-0103

  日期：2015.4.1

  isatoic anhydride and isatin as possible metabolites of tryptanthrin. A high-performance liquid chromatography analysis of the synthetic compounds confirmed that 8,9-dihydroxytryptanthrin is the metabolite isolated from rat liver cytosolic metabolites. Although tryptanthrin shows strong cytotoxicity against human cancer cell lines, none of the hydroxylated tryptanthrins exhibit any significant cytotoxicity

  摘要 通过适当取代的靛红酸酐和靛红作为色氨酸的可能代谢物反应制备了一系列二羟基色氨酸。合成化合物的高效液相色谱分析证实 8,9-二羟基色氨酸是从大鼠肝脏细胞溶质代谢物中分离的代谢物。尽管色氨酸对人类癌细胞系显示出强烈的细胞毒性，但没有一种羟基化色氨酸对选定的高达 50 μm 的人类癌细胞系表现出任何显着的细胞毒性。