(2S,3S,4R,6R)-6-Isobutoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 635287-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R)-6-Isobutoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 635287-41-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: XXRCZUUYCUJMBE-SGIHWFKDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α-DL-lyxo-hexopyranoside 在 enzym: liver microsomes 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,6R)-4-Isobutoxy-2-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 、 (2S,3S,4R,6R)-6-Isobutoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  异丁基3,4-脱水-2,6-二脱氧-DL-α-lyxo-lyxo-己吡喃糖苷的制备及其动力学与微粒体环氧化物水解酶的拆分

  摘要：

  从3-丁烯-2-酮与异丁基乙烯基醚之间的环加合物开始，按照涉及硼氢化-氧化，甲磺酰化的顺序，制备外消旋异丁基3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-lyxo-己吡喃糖苷3 ，异头平衡，消除和环氧化。中间体2,3,4,6-四脱氧-α-3-DL-己基吡喃糖苷异丁基10在其制备所用的条件下（在DMSO中为t-BuOK）不稳定，部分转化为相应的2-己基吡喃糖苷。在相同条件下，10的端基是稳定的。DL-完全水解3用NaOH水溶液，或用microsomial环氧化物水解酶（MEH）得到专门的低聚木糖二醇（异丁基DL-α-boivinopyranoside 5）。当用MEH水解停止，转化率接近50％并且产物二醇与未改变的环氧化物分离时，两者都具有光学活性，前者具有L构型，而后者具有D构型。通过使用手性转移试剂，发现二醇和环氧化物的ee均至少为96％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80154-1