trans-2R-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1003961-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2R-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1003961-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 334.391
• InChiKey: GMLISCRABQVLHQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2R-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到trans-2R-[3-acetoxy-2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIMERIC IAP INHIBITORS

  摘要：

  Smac模拟物，抑制IAPs。

  公开号：

  US20080020986A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-2R-[2-(1-acetyl-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-2R-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。

  公开号：

  WO2009094287A1

文献信息

• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20080020986A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  Smac模拟物，抑制IAPs。
• IAP INHIBITORS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110288116A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式子的化合物：它们的制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在治疗癌症、自身免疫性疾病和其他涉及凋亡缺陷的疾病中很有用。
• DIMERIC IAP ANTAGONISTS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110305777A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  抑制IAPs的Smac模拟物。
• Dimeric IAP Antagonists
  申请人：Tetralogic Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP2409984A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  The present invention provides IAP antagonists that are peptidomimetic compounds that mimic the tertiary binding structure and activity of the N-terminal four amino acids of mature Smac to lAPs.

  本发明提供的 IAP 拮抗剂是仿肽化合物，可模仿成熟 Smac N 端 4 个氨基酸与 lAP 的三级结合结构和活性。
• US7985735B2
  申请人：——

  公开号：US7985735B2

  公开（公告）日：2011-07-26