tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(2S)-1-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[[2-[[(2S)-2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]acetyl]amino]propyl]amino]butylamino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-5-oxopentanoate | 941297-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(2S)-1-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[[2-[[(2S)-2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]acetyl]amino]propyl]amino]butylamino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 941297-03-6
• 化学式: C₅₄H₉₃N₉O₁₆
• 分子量: 1124.38
• InChiKey: SXRVUYKHSXAEJY-ZQWQDMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(2S)-1-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[[2-[[(2S)-2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]acetyl]amino]propyl]amino]butylamino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-5-oxopentanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 tert-butyl (18S,23S)-18,23-bis[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3,14,17,24-tetraoxo-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱硫trypanothione的合成，抑制活性及类似物对Trypanothione还原酶的抑制作用

  摘要：

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。

  DOI：

  10.1021/jo062597s
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N⁸-bis(benzyloxycarbonylglycyl)-N⁴-t-butoxycarbonylspermidine 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(2S)-1-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[[2-[[(2S)-2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]acetyl]amino]propyl]amino]butylamino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  脱硫trypanothione的合成，抑制活性及类似物对Trypanothione还原酶的抑制作用

  摘要：

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。

  DOI：

  10.1021/jo062597s