[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-2-methoxy-6-(4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate | 1254038-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-2-methoxy-6-(4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1254038-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉
• 分子量: 434.443
• InChiKey: YVCMULDQEGFNBK-BLOSAQDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-2-methoxy-6-(4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-(4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  利用杂-Diels-Alder反应快速合成碳水化合物衍生物，包括C-连接的二糖和C-连接的氮杂二糖的模拟物

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，Danishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101219w