5-Bromo-1-(5-bromopentyl)indole-2,3-dione | 162400-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-1-(5-bromopentyl)indole-2,3-dione
• CAS: 162400-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO₂
• mdl: MFCD19590090
• 分子量: 375.06
• InChiKey: VFVFTDNTEZOZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-(5-bromopentyl)indole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑拴系的伊斯汀-香豆素基分子杂合物作为新型抗微管蛋白剂：设计，合成，生物学研究和对接研究

  摘要：

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.069
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 5-溴靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Bromo-1-(5-bromopentyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids

  摘要：

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.78

文献信息

• Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids
  作者：Renate Hazel Hans、Hong Su、Kelly Chibale

  DOI：10.3762/bjoc.6.78

  日期：——

  A simple and straightforward synthetic approach to potential anti-infective thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of novel tetracyclic compounds which bear a macrocylic motif containing an unusual bridged amide bond.

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。
• Novel thiolactone–isatin hybrids as potential antimalarial and antitubercular agents
  作者：Renate H. Hans、Ian J.F. Wiid、Paul D. van Helden、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.008

  日期：2011.4

  The synthesis of a novel series of thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of tetracyclic by-products which displayed superior antiplasmodial activity. The tetracycles thus formed the basis of a more focused SAR study. Identified from this series is a compound with an IC50 of 6.92 mu M against the chloroquine-resistant (W2) strain of Plasmodium falciparum. Useful antimalarial SARs delineated include the need for substitution at C-5 of the isatin scaffold and the enhancement of activity by increasing the linker length. In contrast to their antimalarial activity, the tetracycles were devoid of antitubercular activity whereas the advanced intermediates displayed growth inhibitory activity against the H(37)Rv strain of Mycobacterium tuberculosis as revealed by BACTEC, MABA and LORA assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显