N-(1-heptyloctyl)-N'-(1,3-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-2-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide | 1190213-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-heptyloctyl)-N'-(1,3-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-2-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
• CAS: 1190213-91-2
• 化学式: C₅₆H₇₄N₂O₁₂
• 分子量: 967.21
• InChiKey: FTVIXIZXBKTZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.7 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  951.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine 、 9-(1-heptyloctyl)-1H-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetrone 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78.6%的产率得到N-(1-heptyloctyl)-N'-(1,3-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-2-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  燕尾取代液晶苝双酰亚胺：合成和热致特性

  摘要：

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分

  DOI：

  10.1021/ja905260c

文献信息

• Relationship between Side-Chain Polarity and the Self-Assembly Characteristics of Perylene Diimide Derivatives in Aqueous Solution
  作者：Jurgen Schill、Lech-Gustav Milroy、Jody A. M. Lugger、Albertus P. H. J. Schenning、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/open.201600133

  日期：2017.4

  Perylene‐3,4,9,10‐tetracarboxylic acid diimides (PDIs) have recently gained considerable interest for water‐based biosensing applications. PDIs have been studied intensively in the bulk state, but their physical properties in aqueous solution in interplay with side‐chain polarity are, however, poorly understood. Therefore, three perylene diimide based derivatives were synthesized to study the relationship

  ylene 3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI）最近在水基生物传感应用中引起了广泛兴趣。对PDI的整体状态进行了深入研究，但对它们在水溶液中与侧链极性相互作用的物理性质了解甚少。因此，合成了三种基于per二酰亚胺的衍生物，以研究水中侧链极性与其自组装特性之间的关系。发现侧链的极性决定了形成的聚集体的大小和形态。侧链极性赋予了PDI的自组装和光物理特性（这对迫在眉睫的水性应用都很重要），并且显示出这些对溶剂成分的变化特别敏感。