2,2,2-trifluoro-1-(3-iodophenyl)ethan-1-one | 23516-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-iodophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(3-iodophenyl)ethanone
• CAS: 23516-86-1
• 化学式: C₈H₄F₃IO
• mdl: MFCD02260837
• 分子量: 300.019
• InChiKey: SRNKHCYJNSITRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3-iodophenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基间三氟甲基二氮丙啶甲氧巴比妥：一种异常有效的对映选择性和光反应性巴比妥酸盐全身麻醉剂

  摘要：

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA

  DOI：

  10.1021/jm300631e
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(3-iodophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  增强邻基参与合成全氟烷基取代乙烯基环丙烷

  摘要：

  公开了一种用于从 α-CF3 高烯丙醇制备三氟甲基取代的乙烯基环丙烷的简单、高产、两步、一锅法。吸电子 CF3 基团对阳离子中间体的不稳定极大地增强了烯烃的相邻基团参与，从而使闭环占主导地位。该反应可以扩展到二氟甲基和五氟乙基，从而能够制备多种氟代烷基取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500565

文献信息

• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• INSECTICIDAL ARYL ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Mihara Jun

  公开号：US20100179194A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel aryl isoxazoline derivatives having excellent insecticidal activity as insecticides and represented by the formula: and their use as insecticides and acarizides.

  这项发明涉及具有优异杀虫活性的新型芳基异噁唑啉衍生物作为杀虫剂的代表公式： 以及它们作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• Copper-Mediated Trifluoroacetylation of Arenediazonium Salts with Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Wei Wu、Qinli Tian、Taotao Chen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201604300

  日期：2016.11.7

  A copper‐mediated trifluoroacetylation of various arenediazonium salts with ethyl trifluoropyruvate is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions at room temperature giving trifluoromethyl aryl ketones in moderate to good yields. A variety of functional groups, including methoxy, hydroxy, ester, ketone, trifluoromethyl, and halide groups, were well tolerated. A possible reaction

  据报道，用三氟丙酮酸乙酯对各种烯二唑鎓盐进行了铜介导的三氟乙酰化作用。该反应在温和的条件下于室温下顺利进行，以中等至良好的收率得到三氟甲基芳基酮。各种官能团，包括甲氧基，羟基，酯基，酮基，三氟甲基和卤素基团，均具有良好的耐受性。提出了一种可能的涉及芳基自由基中间体的反应机理，并得到了实验证据的支持。该反应提供了从相应的苯胺制备三氟甲基芳基酮的新途径，三氟甲基芳基酮是显着的合成目标。
• Synthesis of trifluoromethyl ketones by nucleophilic trifluoromethylation of esters under a fluoroform/KHMDS/triglyme system
  作者：Yamato Fujihira、Yumeng Liang、Makoto Ono、Kazuki Hirano、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.17.39

  日期：——

  trifluoromethyl ketones from readily available methyl esters using the potent greenhouse gas fluoroform (HCF3, HFC-23) was developed. The combination of fluoroform and KHMDS in triglyme at −40 °C was effective for this transformation, with good yields as high as 92%. Substrate scope of the trifluoromethylation procedure was explored for aromatic, aliphatic, and conjugated methyl esters. This study presents

  开发了一种简单的方法，该方法能够使用强效的温室气体氟仿（HCF 3，HFC-23）从易于获得的甲酯中形成具有生物吸引力的三氟甲基酮。在−40°C的三甘醇二甲醚中，氟仿和KHMDS的结合对这种转化有效，收率高达92％。探索了芳香族，脂肪族和共轭甲基酯的三氟甲基化方法的底物范围。这项研究提出了各种甲酯的直接三氟甲基化方法，这些方法可以很好地转化为相应的三氟甲基酮。还研究了反应条件下各种药效团的耐受性。
• Pesticidial Condensed-Ring Aryl Compounds
  申请人：Murata Tetsuya

  公开号：US20110071141A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Condensed-ring aryl compounds of formula (I) and use of the same as a agrochemical for controlling noxious organisms wherein (X) m Q, A, R 1 , (Y) n and the grouping —W 1 —W 2 —W 3 —W 4 — are as defined herein.

  公式（I）的紧缩环芳基化合物和将其用作农药，用于控制有害生物，其中（X）mQ，A，R1，（Y）n和基团—W1—W2—W3—W4—如本文所定义。