(2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal | 1233719-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal
• CAS: 1233719-71-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: SCCNCWXZBYOCIQ-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal 在 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成非天然和天然立体异构体

  摘要：

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100383u
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 13.91h， 生成 (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯的聚合合成

  摘要：

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201200035

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Determination of Absolute Configuration of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol901591t

  日期：2009.11.5

  The first asymmetric total synthesis of vittatalactone features the divergent synthesis of two diastereomers to assign the absolute configuration of the natural product. Its consecutive propionate and deoxypropionate stereogenic centers are established by enantioselective o-DPPB directed allylic substitution.

  tta他内酯的第一个不对称全合成特征是两种非对映异构体的发散合成，从而赋予了天然产物的绝对构型。其连续的丙酸和脱氧丙酸立体异构中心是通过对映选择性的o -DPPB定向的烯丙基取代而建立的。