(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol | 1092770-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1092770-70-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: XEOZFBOVVSTMMM-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 (2R,3S,4R,6R,8R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-phenylmethoxyundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯的聚合合成

  摘要：

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201200035
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 (2S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-methyl-propanal 生成 (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇转化为立体定义的三取代烯烃：克莱森重排的补充过程

  摘要：

  提出了一种将烯丙醇转化为 (Z)-三取代烯烃的立体选择性方法。总体而言，所描述的反应顺序与相关的克莱森重排反应在立体化学上是互补的，克莱森重排反应通常会产生立体异构的三取代烯烃的产物。

  DOI：

  10.1021/ja8074242