Z-L-Asp(F)-OBn | 141996-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Asp(F)-OBn
• 英文别名: Z-Asp(F)-OBn；benzyl (2S)-4-fluoro-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 141996-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₅
• 分子量: 359.354
• InChiKey: FJTNSSZAZFZDHP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Asp(F)-OBn 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 Lindlar's catalyst 甲氧基三甲基硅烷 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino acid fluoride for glycopeptide synthesis

  摘要：

  The formation of N-glycosidic linkage between N-acetylglucosamine (GlcNAc) and asparagine (Asn) was effected using aspartic acid gamma-fluoride in combination with either glycosyl azide or silyl carbamate, by the action of Lindlar catalyst or Bu4NF Further elongation of peptide chain was performed to give pentapeptide. This method was further applied into the synthesis of trisaccharidic asparagine, using beta-methoxybenzyl assisted stereoselective B-mannosylation as the key transformation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02228-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.8%的产率得到Z-L-Asp(F)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Protected .beta.- and .gamma.-aspartic and -glutamic acid fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00049a065

文献信息

• L-aspartic acid bis(trimethylsilyl) ester: a convenient starting material for the acylation of L-aspartic acid.
  作者：Ana M. Castano、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85013-5

  日期：1992.1

  Reaction of L-aspartic acid with excess of bis(trimethylsilyl)amine under reflux provides optically pure L-aspartic acid bis(trimethylsilyl) ester in quantitative yield. This silyl ester reacts with a variety of acylating reagens in tetrahydrofuran to give N-protected aspartic acids and dipeptides in good yields without racemization.

  L-天冬氨酸与过量的双（三甲基甲硅烷基）胺的反应在回流下以定量收率提供了光学纯的L-天冬氨酸双（三甲基甲硅烷基）酯。该甲硅烷基酯与四氢呋喃中的各种酰化反应物反应，以高收率得到N-保护的天冬氨酸和二肽，而没有外消旋作用。