ethyl oxazole-4-carboxylate-d2 | 1362690-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl oxazole-4-carboxylate-d2
• CAS: 1362690-83-2
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 143.111
• InChiKey: UBESIXFCSFYQNK-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-恶唑甲酸乙酯 在 3-(三氟甲基)喹啉 、 六氟异丙醇 、 重水 、 palladium diacetate 、 2,4,6-triisopropyl-N-(2-oxo-2-((2,4,6-trifluorophenyl)sulfonamido)ethyl)benzamide 作用下， 反应 48.0h， 以32%的产率得到ethyl oxazole-4-carboxylate-d2
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃非定向后期 C-H 氘化

  摘要：

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08233

文献信息

• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。
• Ligand controlled orthogonal base-assisted direct C–H bond arylation in oxa(thia)zole-4-carboxylate series. New insights in nCMD mechanism
  作者：Laure Théveau、Olivier Querolle、Georges Dupas、Christophe Hoarau

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.073

  日期：2013.6

  Alkyl- and arylphosphines have been screened in competitive C2-H/C5-H direct phenylation of oxa(thia)zole-4-carboxylates using Cs2CO3 and Rb2CO3 carbonate bases. nCMD-based C2-H selective direct phenylation was highly kinetically reduced (or enhanced) in favor (or to the detriment) of CMD-based direct C5-H phenylation with bromo- and chlorobenzene, respectively, using highly electron-rich ligands. These results gave novel experimental proof in favor of the electrophilic substitution-type mechanism for nCMD process based upon a prior nitrogen-arylpalladium complex interaction that preludes the deprotonation step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.