3-苯基萘-2-醇 | 30889-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-苯基萘-2-醇
• 英文名称: 3-phenyl-2-naphthol
• 英文别名: 3-phenylnaphthalen-2-ol；2-Hydroxy-3-phenylnaphthalene
• CAS: 30889-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MWQOAVCLNQKMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.0-118.5 °C
• 沸点：
  381.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基萘-2-醇 在 3-硝基吡啶 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 六氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 2-Arylphenols to Dibenzofurans under Pd(II)/Peroxybenzoate Catalysis

  摘要：

  2-Arylphenols undergo intramolecular C-H bond activation/C-O bond formation to afford dibenzofuran derivatives under palladium catalysis In the presence of tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant. Kinetic isotope effect experiments indicated that C-H bond cleavage Is the rate-limiting step of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol202229w
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117

文献信息

• Enantioselective annulation of enals with 2-naphthols by triazolium salts derived from <scp>l</scp>-phenylalanine
  作者：Guo-Tai Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00731c

  日期：——

  The annulation reaction between enals and 2-naphthols catalyzed by a novel NHC affords enantioenriched β-arylsplitomicins in good yields and enantioselectivity.

  NHC催化的烯醛和2-萘酚之间的环化反应产生了产率高且对映选择性良好的β-芳基裂孢霉素。
• Chiral Inductive Diastereoconvergent Friedel-Crafts Alkylation Reaction of Diastereomixtures of Diarylmethanols with 2-Naphthol Derivatives Catalyzed by SnBr₄
  作者：Nobuharu Suzuki、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/ejoc.201701280

  日期：2017.12.22

  Diastereoconvergent manner: The tin(IV) bromide catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction of diastereomixtures of diarymethanols, each bearing a chiral auxiliary, with 2‐naphthol derivatives proceeds in high yields with high selectivities.

  非对映收敛方式：溴化锡（IV）催化的二芳基甲醇的非对映混合物的Friedel-Crafts烷基化反应，每个都带有手性助剂，与2-萘酚衍生物的收率高，选择性高。
• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• Gold‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of 1,1′‐Binaphthalene‐2,3′‐diols
  作者：Jianwei Zhang、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201915456

  日期：2020.3.27

  substituted benzyl alkynones. Essential for the achievement of high enantioselectivity during the key assembly of the naphto-3-ol unit is the use of TADDOL-derived α-cationic phosphonites as ancillary ligands. Preliminary results demonstrate that the transformation of the obtained binaphthyls into axially chiral monodentate phosphines is possible without degradation of enantiopurity.

  据报道，从一系列取代的苄基炔烃开始，具有高度的对映选择性（高达97％ee）的Au催化的Au催化1,1'-联萘-2,3'-二醇的合成。在萘-3-醇单元的关键组装过程中实现高对映选择性的关键是使用TADDOL衍生的α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。初步结果表明，所获得的联萘可以转化为轴向手性单齿膦，而不会降低对映体纯度。
• Enantioselective Iron/Bisquinolyldiamine Ligand-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 2-Naphthols
  作者：Lin-Yang Wu、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules25040852

  日期：——

  An iron-catalyzed asymmetric oxidative homo-coupling of 2-naphthols for the synthesis of 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) derivatives is reported. The coupling reaction provides enantioenriched BINOLs in good yields (up to 99%) and moderate enantioselectivities (up to 81:19 er) using an iron-complex generated in situ from Fe(ClO4)2 and a bisquinolyldiamine ligand [(1R,2R)-N1,N2-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。