3-苯基萘-2-甲腈 | 68376-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-苯基萘-2-甲腈
• 英文名称: 3-phenyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 3-Phenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 68376-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: GHPWVRQRKRWTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基萘-2-甲腈 以72%的产率得到11H-苯并[b]芴-11-酮
  参考文献：
  名称：

  由α-取代的酮和1,2-双（卤甲基）苯合成取代的萘，包括苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化

  摘要：

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.005
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-萘甲酸甲酯 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-苯基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Ring Expansion of Enyne-Lactone: Generation and Transformation of 2-Oxoninonium

  摘要：

  An efficient gold-catalyzed ring-expansion reaction of enyne-lactones to form 2-oxoninonium intermediates is reported. The 2-oxoninonium generated in this work could undergo further 6 pi electrocyclization and aromatization reaction to produce different aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02834

文献信息

• Regioselective synthesis of poly-substituted naphthalenes via a Pd-catalyzed cyclization of modified Baylis–Hillman adducts: selective 6-endo Heck reaction and an aerobic oxidation cascade
  作者：Se Hee Kim、Sangku Lee、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.127

  日期：2010.12

  of modified Baylis–Hillman adducts having an o-bromophenyl acetonitrile moiety at the secondary position, in reasonable yields. The reaction involved a sequential 6-endo Heck reaction and an aerobic oxidation process.

  多取代的萘​​是通过钯催化环化修饰的Baylis-Hillman加合物的环化反应而合成的，该加合物在仲位置具有邻溴苯基乙腈部分，且收率合理。该反应包括顺序的6- endo Heck反应和有氧氧化过程。
• Construction of a Tetracyclic Butterfly-Like Scaffold: Palladium-Catalyzed Heck/Arylation Cascade
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/chem.200903029

  日期：2010.2.22

  changes in the starting material (see scheme) resulted in rather different compounds in palladium‐catalyzed domino reactions. A novel tetracyclic butterfly‐like scaffold was constructed in a one‐pot reaction via the Pd‐catalyzed 5‐exo‐trig carbopalladation and arylation cascade in high yield.

  受控的碳纤维化：仅在原料中略有变化（参见方案），即可在钯催化的多米诺骨牌反应中产生完全不同的化合物。通过Pd催化的5 exo-trig碳钯和芳基化级联反应，以单锅反应高产率构建了新型的四环蝴蝶状支架。
• Generation of o-quinodimethanes (o-QDMs) from benzo[c]oxepines and the synthetic application for polysubstituted tetrahydronaphthalenes
  作者：Jungang Wang、Miao Wang、Jiachen Xiang、Hailing Xi、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.062

  日期：2015.10

  A novel method for the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates is reported using a mild and efficient base-promoted ring-opening of benzo[c]oxepines. Among the benzo[c]oxepines studied, indanone containing analogues demonstrated the greatest variety of reactivity. A number of decay modes were observed, in addition with trapping of the o-QDM intermediates using dienophiles for the synthesis

  报道了一种使用温和有效的碱促苯并[ c ]氧杂环丁烷的开环方法来生成邻喹啉甲烷（o- QDM）中间体的新方法。在所研究的苯并[ c ]氧杂环丁烷中，含茚满酮的类似物表现出最大的反应活性。除了使用二烯亲和剂捕获邻-QDM中间体以合成具有高区域选择性的多取代四氢萘外，还观察到许多衰变模式。这项研究提供了一种从苯并[ c ] oxepine前体生成o -QDM中间体的新方法。
• Regioselective Synthesis of Fluorenones via the Consecutive In-Mediated Barbier Reaction, Pd-Catalyzed Cyclization, and Friedel-Crafts Reaction Starting from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko-Hoon Kim、Sung-Hwan Kim、Ka-Young Lee、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1387

  日期：2011.4.20
• WILDEMAN J.; BORGEN P. C.; PLUIM H.; ROUWETTE P. H. F. M.; LEUSEN A. M. V+, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 25, 2213-2216
  作者：WILDEMAN J.、 BORGEN P. C.、 PLUIM H.、 ROUWETTE P. H. F. M.、 LEUSEN A. M. V+

  DOI：——

  日期：——