(Z)-ethyl 3-((2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-(nitromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acrylate | 1219135-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-(nitromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(nitromethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1219135-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: HZYYAUIMVMUADN-UHSSUZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(E)-2-nitroethenyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(Z)-ethyl 3-((2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-(nitromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalised C-glycosides by a tandem oxy Michael addition–Wittig olefination pathway

  摘要：

  Wittig olefination of 5,6-dideoxy-5,6-anhydro-6-nitro-D-glucofuranose (5) triggered a concomitant cyclisation via oxy Michael addition of the C2-hydroxyl group resulting in the formation of C-vinyl glycosides with Z-olefinic geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.014