methyl 4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate | 1201005-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1201005-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UCFBDIHKCHRFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 对氯苯甲酸甲酯 在 C₄₈H₄₂Cl₄N₈O₂Pd₂ 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到methyl 4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双金属钯-NHC配合物：杂芳烃与氯化芳基直接CH芳基化反应的合成，表征和催化应用

  摘要：

  成功合成了一系列由1,4-萘基或9,10-蒽基间隔基夹在两个咪唑环之间的双金属钯（II）-NHC配合物。这些配合物的特征在于1 H和13 C { 1 H} NMR光谱法和元素分析。X射线衍射进一步表征了用于比较研究的两种双金属钯配合物和一个相关的单核钯配合物的结构。具有9,10-蒽基连接基的双金属钯配合物在催化杂芳族化合物（咪唑，咪唑[1,2- a]吡啶和噻唑）与各种芳基氯化物，使用1.5摩尔％的中等单钯负载量。它允许有效地使用芳基氯化物来制备芳基化的杂环，以前只能与反应性较强的溴化物对应物接触。重要的是，发现双金属预催化剂的催化活性高于类似的单核配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901189

文献信息

• Imidazole-aryl coupling reaction via C H bond activation catalyzed by palladium supported on modified magnetic reduced graphene oxide in alkaline deep eutectic solvent
  作者：Monire Shariatipour、Arefe Salamatmanesh、Masoumeh Jadidi Nejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105890

  日期：2020.2

  By employing reusable heterogeneous catalyst, modified magnetic reduced graphene oxide-supported palladium catalyst (MRGO@ DAP- AO-Pdll), the regioselective C-5 arylation of imidazoles via CH bond activation pathway for the preparation of C5-arylated imidazoles has been successfully achieved in alkaline deep eutectic solvent made of potassium carbonate and glycerol under aerobic conditions. Compared

  通过使用可重复使用的非均相催化剂，改性磁性还原氧化石墨烯负载的钯催化剂（MRGO @ DAP-AO-Pd ll），已通过C H键活化途径对咪唑进行了区域选择性C-5芳构化，以制备C5芳基化的咪唑在有氧条件下，成功地由碳酸钾和甘油制成的碱性深共晶溶剂。与以前的程序相比，此新方案的显着改进是催化效率高，催化剂易于回收，广泛的底物范围以及使用绿色溶剂可持续的反应条件。
• Phosphine-free palladium-catalysed direct 5-arylation of imidazole derivatives at low catalyst loading
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.084

  日期：2009.11

  The regioselective 5-arylation of imidazole derivatives with aryl bromides using a low loading of a phosphine-free palladium catalyst gives a simple and economic access to the corresponding 5-arylimidazoles. The choice of the base and of the solvent was found to be crucial to form these products in high yields. Using KOAc as the base, DMAc as the solvent and only 0.5–0.01 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst

  使用低负荷的无膦钯催化剂，将咪唑衍生物与芳基溴进行区域选择性的5-芳基化，可简单而经济地获得相应的5-芳基咪唑。发现碱和溶剂的选择对于以高收率形成这些产物是至关重要的。使用KOAc作为碱，使用DMAc作为溶剂，仅使用0.5-0.01 mol％Pd（OAc）2作为催化剂，可以以中等到良好的收率得到目标产物，并带有多种芳基溴化物。芳基溴上的取代基如氟，三氟甲基，甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯或腈是可以接受的。也可以使用立体上稠合的芳基溴化物或杂芳基溴化物。咪唑衍生物上取代基的性质对产率有重要影响。
• Sterically Encumbered Tetraarylimidazolium Carbene Pd-PEPPSI Complexes: Highly Efficient Direct Arylation of Imidazoles with Aryl Bromides under Aerobic Conditions
  作者：Xu-Xian He、Yinwu Li、Bei-Bei Ma、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00391

  日期：2016.8.22

  A series of sterically encumbered tetraarylimidazolium carbene Pd-PEPPSI complexes were conveniently prepared and fully characterized. These sterically encumbered Pd-PEPPSI complexes act as active precatalysts for the direct arylation of imidazoles with aryl bromides under aerobic conditions. The catalytic performance of Pd-PEPPSI complexes in cross-coupling processes is investigated. Under the optimal protocols, the cross-coupling reactions regioselectively produced C5-arylation products in moderate to excellent yields, which could tolerate a wide range of functional aryl bromides.