(5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ol | 911386-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ol
• CAS: 911386-09-9
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₄Si
• 分子量: 536.787
• InChiKey: FUYQHDSIKVKTHN-ZVINZOMRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ol 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (5S,6R,7S,8S)-6,7,8-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸，甘露糖醛酸和半乳糖醛酸衍生的咪唑类化合物作为牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  的葡萄糖- ，甘露- ，和半乳-型咪唑并吡啶-5-羧酸5 - 7，分别合成并评价为牛肝脏的抑制剂β葡萄糖醛酸酶。葡糖酸内酰胺15经九步转化为葡糖基-和甘露糖基-咪唑5和6，总收率分别为9％和12％。氧化和酯化的选择性保护的葡萄糖和甘露糖配置的羟甲基咪唑并吡啶23和25（分别从葡糖酸内酰胺15获得）分别提供二苯甲基酯24和26。氢解得到葡糖-咪唑并吡啶-羧酸5和甘露糖异构体6。类似地，将从半乳糖内酰胺27获得的羟甲基-咪唑并吡啶33进行氧化，酯化和脱保护，以半步为步从半乳糖内酰胺27得到半乳糖构型的咪唑并吡啶-羧酸盐7，总产率为13％。该葡萄糖构型的咪唑5是已知的最强的β-葡萄糖醛酸糖苷酶抑制剂（K i  = 12 nM），而甘露聚糖和半乳糖构型的咪唑6和7是牛β-葡萄糖醛酸糖苷酶的微摩尔抑制剂。咪唑并吡啶羧酸的抑制强度之间的差小5和tetrazolopyridine羧酸1，和的构选择性之间的差5

  DOI：

  10.1002/hlca.200690137
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S)-6,7-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ol 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以81 mg的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-8-(triisopropylsilyloxy)-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸，甘露糖醛酸和半乳糖醛酸衍生的咪唑类化合物作为牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  的葡萄糖- ，甘露- ，和半乳-型咪唑并吡啶-5-羧酸5 - 7，分别合成并评价为牛肝脏的抑制剂β葡萄糖醛酸酶。葡糖酸内酰胺15经九步转化为葡糖基-和甘露糖基-咪唑5和6，总收率分别为9％和12％。氧化和酯化的选择性保护的葡萄糖和甘露糖配置的羟甲基咪唑并吡啶23和25（分别从葡糖酸内酰胺15获得）分别提供二苯甲基酯24和26。氢解得到葡糖-咪唑并吡啶-羧酸5和甘露糖异构体6。类似地，将从半乳糖内酰胺27获得的羟甲基-咪唑并吡啶33进行氧化，酯化和脱保护，以半步为步从半乳糖内酰胺27得到半乳糖构型的咪唑并吡啶-羧酸盐7，总产率为13％。该葡萄糖构型的咪唑5是已知的最强的β-葡萄糖醛酸糖苷酶抑制剂（K i  = 12 nM），而甘露聚糖和半乳糖构型的咪唑6和7是牛β-葡萄糖醛酸糖苷酶的微摩尔抑制剂。咪唑并吡啶羧酸的抑制强度之间的差小5和tetrazolopyridine羧酸1，和的构选择性之间的差5

  DOI：

  10.1002/hlca.200690137