ethyl Z-3-iodo-4-hydroxy-2-butenoate | 174836-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl Z-3-iodo-4-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-hydroxy-3-iodobut-2-enoate
• CAS: 174836-85-2
• 化学式: C₆H₉IO₃
• 分子量: 256.04
• InChiKey: DPUANSAJHPXUJU-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl Z-3-iodo-4-hydroxy-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl Z-3-iodo-4-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264

文献信息

• Synthesis of iodinated analogues of all trans retinoic acid (ATRA) for SPECT imaging
  作者：Haibing Li、Christophe Morin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.103

  日期：2004.7

  Two derivatives of all trans retinoic acid in which one of the methyl groups has been replaced by iodine have been prepared.

  已经制备了其中甲基之一被碘取代的所有反式维甲酸的两种衍生物。
• Stereoselective synthesis of 9-trans-9-Desmethyl-9-fluororetinals based on the four-components coupling approach
  作者：Tetsuro Shinada、Noriko Sekiya、Nina Bojkova、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01175-2

  日期：1999.3

  9-trans-9-Desmethyl-9-fluororetinal analogs were synthesized by the four-components coupling approach. Horner-Emmons olefination of 3 afforded the undesired 2E-isomer 5 which was transformed to 6E-triene 8 via the Stille coupling reaction. Isomerization of 6E-triene 8 with an iodine catalyst proceeded in a highly regioselective manner to give the 6Z-isomer 9. Wittig reaction of 13 derived from oxidation of 9 followed by reduction and oxidation provided 13-cis-9-desmethyl-9-fluororetinal 17. The 13-cis-analog 17 was regioselectively converted to the all-trans-isomer 19 by treatment with trifluoroacetic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.